Następna edycja Woodstocku trwała jak zawsze dwa dni w 1999 roku. Tym razem frekwencja jeszcze bardziej się poprawiła - teraz frekwencja sięgnęła aż ćwierć miliona ludzi! To był szok nawet dla Jurka Owsiaka, który dokładnie przewidział tendencję skokową dla każdej kolejnej edycji imprezy. Ale to był prawdziwy szok. Tym razem także po raz pierwszy impreza została emitowana w telewizji oraz internecie. Składy nie były zbyt zróżnicowane, postawiono na te same zespoły jak w poprzednich edycjach, ale pojawiły się także nowe twarze. To był także rok pewnego ryzykownego ruchu ze strony organizatorów. W tym roku Kościół organizował imprezę pod tytułem "Przystanek Jezus", do którego dojeżdżało się specjalnym pociągiem. Współpraca była owocna i początkowa krytyka ugięła się mówiąc, że to był dobry ruch. Woodstock zaczął nabierać kształtu stałej imprezy kulturalnej, którą interesowało się coraz więcej instytucji, chętne do współpracy. Z najistotniejszych band pojawiły się Maanam, Dżem, Piżdama Porno oraz Acid Drinkers.